Gyermekkorában Gödöllőn élt, majd miután szülei elváltak, mérnök édesapja újra nősült és visszaköltöztek Budapestre, ekkor 10 esztendős volt. Nemesi felmenőkkel rendelkező, értelmiségi családban nőtt fel, azonban szakítva a nagypolgári miliővel már 17 évesen külön költözött és a saját lábára állt. A Kaffka Margit (ma Szent Margit) Gimnáziumban érettségizett 1988-ban, de miután elköltözött a szüleitől, már az iskola mellett dolgozni kezdett. Bár diplomát sosem szerzett, mégis a legelismertebb kulturális, turisztikai és gasztronómiai szakemberek között tartják számon világszerte. Számos felsőoktatási intézmény rendszeres előadója, oktató a Werk Akadémián és 2012 óta a Bankárképző intézet mentorprogramjának gyakorlati oktatója.
Pályafutását plakátragasztóként és turnémenedzserként kezdte, majd különböző együtteseket menedzselt. Ezt követően kiadóknál dolgozott szervezőként, terjesztőként, később vezető beosztásban is. 1993-ban hozta létre a Sziget Fesztivált, amely kétszer lett Európa legjobb nagyfesztiválja. 1999-ben a Yourope európai fesztiválszövetség alelnöke volt. Ugyanebben az évben hozta létre a Liszt Ferenc tér fejlesztésére a Pesti Broadway Egyesületet, melynek 2005-ig az elnöke volt.
2001-ben megnyitotta a Liszt Ferenc téri Buena Vista éttermet, amelynek 2006-ig volt igazgatója és résztulajdonosa. 2002-ben megnyitotta a Kultiplex Művelődési Házat, 2008-ban pedig a Costes nevű éttermét a Ráday utcában. Az étterem 2009-ben megkapta a Dining Guide Év Étterme díját. 2010 márciusában Magyarországon elsőként – Közép-Európában a prágai Four Seasons szálloda Allegro nevű étterme után másodikként – Michelin-csillaggal ismerték el éttermét. 2015 tavaszán Budapest belvárosában megnyitotta a Costes Downtown éttermet.
Fő tevékenysége a rendezvényszervezés, Közép-Európa piacvezető rendezvényszervező vállalkozásának, a Sziget Kulturális Menedzseriroda Kft. alapítója, tulajdonosa és ügyvezető igazgatója. Alapítója és vezetője a Szeretem Magyarországot klubnak. A Lupa Strand Kft. ügyvezetőjeként 100 hektáros vízfelületen kiépített strandkomplexumot hozott létre a főváros határában.
Gerendai Károly eddigi tevékenységéért számos díjban és különböző fórumok elismerésében részesült.
A 2011, 2012, 2013 és 2014-es években az éttereme sikeresen megtartotta a Michelin csillagát,